铜催化下合成含1,3-茚二酮骨架三元螺环化合物

铜催化下合成含1,3-茚二酮骨架三元螺环化合物(任务书,开题报告,论文7800字)
摘 要
含1,3-茚二酮骨架螺环化合物是大量天然产物及具有生理活性化合物的关键骨架和重要结构单元,是一类极具合成价值的化合物。目前含1,3-茚二酮骨架螺环化合物的合成普遍需要使用预官能化试剂,同时还存在反应类型受限等问题。本课题采用铜催化2-苯基-1,3-茚二酮与非官能化试剂苯乙酮类化合物通过氧化偶联反应构建含1,3-茚二酮骨架的三元螺环化合物。本论文所采用合成方法突破以往有机催化反应类型的局限,可有效避免使用预官能化试剂,原料简单且来源广泛,可操作性更好且符合绿色化学的要求。
关键词:2-苯基-1,3-茚二酮;非官能化试剂;氧化偶联反应;过渡金属
Copper-catalyzed oxidative coupling reaction for the synthesis of spiro-1,3-indandione-cyclopropanes
Abstract
The spiro-1,3-indandiones have been widely found in many natural products with useful biological activities and they are also versatile starting materials for the synthesis of potentially important compounds. However, the synthesis of spiro-1,3-indandione skeleta requires the use of prefunctionalized reagents such as bromides and also suffers from limited reaction type. In this project, spiro-1,3-indandione-cyclopropanes have been constructed based on the oxidative coupling reaction of nonfunctionalized materials such as acetophenones with 2-arylidene-1,3-indandiones. This method can effectively avoid the use of prefunctionalized reagents and break through the limitations of previous organic reactions. Because of the wide substrate scope and operational simplicity, this protocol should be useful and meets the development requirements of green chemistry. [资料来源:https://www.doc163.com]
Key words:2-arylidene-1,3-indanediones; nonfunctionalized reagents; oxidative coupling reaction; transition metal
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目录
摘 要 II
Abstract III
第一章 绪论 1
1.1 含1,3-茚二酮骨架螺环化合物 1
1.2 含1,3-茚二酮骨架三元螺环化合物的合成方法 2
1.2.1 常用合成含1,3-茚二酮骨架螺环化合物的方法 2
1.2.2 合成含1,3-茚二酮骨架螺环化合物的新方法 2
1.3 氧化偶联反应 3
1.3.1 氧化偶联的定义和发展 3 [资料来源:Doc163.com]
1.3.2 氧化偶联反应的机理 4
1.3.3 过渡金属催化的氧化偶联反应 4
第二章 实验部分 5
2.1 实验方案设计 5
2.2 实验试剂与器材 5
2.2.1 实验器材 5
2.2.2 实验试剂 5
2.3 实验步骤 6
2.3.1 原料合成 6
2.3.2 实验过程 7
第三章 结果与讨论 9
3.1 反应条件的优化 9
3.1.1 催化剂 9
3.1.2 配体 9
3.1.3 溶剂 10
3.1.4 氧化剂 11
3.2 反应产物分析 12
3.3 底物的拓展 13
3.4 反应机理 15
第四章 总结和展望 17
4.1 总结 17
4.2 展望 17
参考文献 19
致 谢 21
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